איך להיות בקיא בנושא הכימיה ההטרוציקלית?

כימיה אורגנית הטרוציקלית היא ענף של כימיה אורגנית העוסק בכימיה של תרכובות אורגניות מחזוריות המכילות הטרו-אטום כאחד האטומים במבנהו. בדרך כלל הטרואטומים שמשתתפים ביצירת התרכובת ההטרוציקלית הם אחד מקבוצת אטומי החנקן או אחד מקבוצת אטומי הפחמן או אחד מקבוצת אטומי החמצן.

אוסף זה של הטרואטומים שיכולים להשתתף ביצירת הטבעת ההטרוציקלית הופכים את המבנים הללו למגוונים מאוד בהתנהגותם הכימית. יש את הספרות הכימית היום כול נושא על הכימיה של תרכובות הטרוציקליות ושימושיה במעבדה סינטטי האורגנית. הדחף לייצור תרכובות אלו הוא קיפולים רבים. אחת מהן היא מטרה אקדמית המהווה אתגר בפני הכימאי הסינתטי כיצד להכין מבנים כימיים מאתגרים אלה. גם מטרה נוספת לסינתזת מולקולות מעניינות כאלה היא השימושים האפשריים שלהן כתרכובות פוטנציאליות תרופתיות וכחומרים ביניים במסלול הסינתטי של מוצרים טבעיים. כגון אלקלואידים וסטרואידים.

ההחדרה של אטום זרים לתוך תרכובת אורגנית מחזורית היא משימה מאתגרת סינתטי עבור כימאי המתרגל. כיום תרכובות הטרוציקליות אורגניות רבות זמינות באופן מסחרי מחברות כימיות המתמחות בסינתזה של תרכובות אורגניות לשימושים במעבדה. תרכובות אורגניות הטרוציקליות חשובות במיוחד לייצור מולקולות דומות תרופתית לבסיסי DNA ולסוכרים מחזוריים שיש להם פוטנציאל כתרופות תרופתיות. סוכרים אורגניים מחזוריים הם קבוצה שלמה של תרכובות מעניינות הפוטנציאליות לשימוש כתרופות תרופתיות. פולימרים של גלוקוז הסוכר נמצאים בשפע בתאי הכבד בבני אדם.

מלבד תכונות אלקטרוניות וספקטרוסקופיות של תרכובות הטרוציקליות יכולות להיות מעניינות מאוד ללמוד ולהעריך על סמך יישומיה בסוגים רבים של תעשיות. תרכובות מעניינות כוללות החדרת סיליקון וגרמניום בשלד המחזורי של תרכובות אורגניות. כמו כן ניתן להשתמש בתרכובות אלו במעבדה כבסיסים אורגניים וכממיסים פוטנציאליים למעבדה האורגנית כגון THF או Tetrahydrofuran. זהו ממס ידוע המשמש באופן נרחב במעבדה האורגנית כממיס. עם זאת קשה לטפל בממיס זה בגלל הפוטנציאל שלו ליצור חמצן שיכולים להיות חומר נפץ פוטנציאלי שיכול לפגוע בכימאי שמשתמש בהם. לכן הטיפול ב- THF דורש בדרך כלל נוכחות של חומר הפחתה בתמיסתו על מנת למנוע את התחמצנותו וליצור הפרוקסידים.

לתרכובות אורגניות הוטוסיקליות יש קבוצה מעניינת של תרכובות המכונות תרכובות הטרוציקליות ארומטיות. תרכובות אלו דומות למולקולת הבנזן במבנה הכימי שלה. לפיכך הם נחשבים לתרכובות יציבות מאוד מבחינה תרמו-דינמית. דוגמאות לתרכובות הטרוציקליות מסוג זה כוללות פירול ופורן ותיופין בנוסף לאנלוג הזרחני הנקרא פוספול. כל התרכובות הללו נחשבות לתרכובות ארומטיות במידה מסוימת. שם אופי ארומטי יהיה תלוי בסוג ההטרואטום המחובר לטבעת.

תרכובות ארומטיות הן תרכובות מחזוריות אורגניות בעלות יציבות תרמודינמית יוצאת דופן המוענקת בשל הימצאותן של שלושה קשרים כפולים מצומדים במבנה המולקולרי שלה. יש ענף שלם של כימיה אורגנית העוסק בתרכובות ארומטיות ובכימיה שלה. כימיה של תרכובות ארומטיות היא בעצם כימיה של תוספת והחלפה. באופן אנלוגי תרכובות אורגניות הטרוציקליות יכולות לעבור כימיה דומה לזו המולקולות שנצפו שהן נגזרות בנזן.

הסינתזה של תרכובות אורגניות הטרוציקליות היא בעיקר בתהליך של מחזור של תרכובת ליניארית הכוללת הטרו-אטום במבנה שלה. תהליך ההמחזור של מולקולות לינאריות המכילות הטרו-אטום יהיה תלוי בגודל הטבעת שנוצרה. בספרות הכימית האורגנית ישנם כללים המיוחסים לכימאי המכונה בולדווין ונקראים כללי מחזור של תרכובות אורגניות. מדובר באוסף של נתונים שנאספו על סמך מדידות קינטיות של קצב היווצרות המחזורים בתרכובות שיש בהן פוטנציאל למחזור. כללים אלה עדיין תקפים בימינו והם יכולים לשמש כנקודת התייחסות לתגובות מחזור אחרות.

תחום זה של כימיה אורגנית הוא חדש יחסית למדע הכימיה ויש עדיין מחקר פעיל המתבצע על תרכובות אלו ונגזרותיו. חנקן המכיל תרכובות אורגניות הטרוציקליות מעניין במיוחד את הכימאי בשל מבשרי השימוש הפוטנציאליים שלו למוצרים טבעיים שיכולים להיות מיושמים כתרופות.