איך ללמוד ביניים תגובתי?
מאמר זה מציג סקירה עבור הלומד המתחיל על הסוגים השונים של חומרי ביניים תגוביים הקיימים בתגובות אורגניות.
ביניים תגובתי הם זן פחמן שעלול להיות חסר אלקטרונים, איכות המקנה תגובתיות למינים אורגניים אלה. מאמר זה מציג סקירה עבור הלומד המתחיל על הסוגים השונים של חומרי ביניים תגוביים הקיימים בתגובות אורגניות.
חלק 1 מתוך 4: הבנת תגובה אורגנית
- 1שים לב שתגובה אורגנית מתרחשת באחת משתי דרכים.
- הדרך הראשונה היא באמצעות תגובה מתואמת שמתרחשת בצעד אחד, עם מצב מעבר אחד בלבד.
- הדרך השנייה היא באמצעות תגובה לא מתואמת, המביאה למבני ביניים המורכבים ממיני פחמן בעלי תגובה גבוהה. זהו סוג הדומיננטי של תגובה כימית.
- 2התבונן בתגובות אורגניות בטכניקה ספקטרוסקופית מיוחדת. לדוגמא, באמצעות ספקטרוסקופיית מסה (MS). המעקב אחר דפוסי הפיצול המוצגים על ידי תרכובות כימיות בשלב הגז באמצעות טרשת נפוצה יכול להראות לצופה את קיומם של מינים תגוביים אלה על ידי הכללת המסה המולקולרית שלהם כחלק מהספקטרום.
- 3הבן שתגובות שמתנהלות בצורה צעדית אינן ספציפיות בדרך כלל. הם לא יביאו למוצר אחד. מצד שני, תגובות המתרחשות בצעד אחד נוטות להיות ספציפיות יותר, בשל אופיין המרוכז.
- דוגמה לתגובה של שלב אחד היא תגובת SN2 בכימיה אורגנית המתנהלת בשלב יחיד. זה סטריאו ספציפי ומביא למוצר יחיד.
- דוגמה לאופן הדומה לשלבים של תגובה הם תגובות SN1 עם ביניים. אלה אינם סטריאו-ספציפיים ומייצרים יותר ממוצר אחד אפשרי. התוצר הסופי הוא בדרך כלל תערובת של אננטיומרים, תרכובת התחלתית.
ביניים אלה נוטים להחזיר את המבנה הארומטי של התרכובת שהוא יציב הרבה יותר מאשר הביניים התגובתיים.
חלק 2 מתוך 4: חקירת תגובות אורגניות
- 1בצע מדידות קינטיות של קצב תגובה כדי לקבוע את קצב התגובה. קביעת קצב התגובה, בין אם סדר ראשון ובין אם סדר שני, יכולה לספק מידע רב ערך על התלות של קצב התגובה בריכוז המגיבים.
- 2החל את חקר הדינמיקה המולקולרית של תגובות כימיות על כל חקירה של המנגנונים העומדים מאחורי התגובות. אזור זה הוא באופן חלקי מהכימיה הפיזיקלית, בעוד שכימיה אורגנית פיזיקלית יכולה להיחשב ענף של הכימיה הפיזיקלית (כפי שהיא מיושמת על תרכובות אורגניות).
- 3שים לב שלתרכובות אורגניות יש בדרך כלל יציבות תרמודינמית שהיא מדהימה בהשוואה לתרכובות של אטומים אחרים כגון פחמן. הפיצול של המולקולה האורגנית על ידי השפעת אנרגיה תרמית או אור יכול לגרום למולקולה להתנתק לשברים. שברים אלה הם מיני פחמן מאוד לא יציבים שחסרים להם אלקטרונית; הם משתלבים עם כל מתחם אפשרי הקיים בשכונתם.
- תהליך זה מונע על ידי המוצר החיובי מבחינה אנרגטית.
מסיבה זו, תרכובות ארומטיות אינן עוברות תגובות מתואמות ויש להן ביניים תגובתיות המאפיינות את המנגנון של כל התרכובות הארומטיות.
חלק 3 מתוך 4: חקירת ביניים
- 1למדו על שני חומרי הביניים הנפוצים העיקריים שנתקלים בתגובות אורגניות רבות. אלו הם:
- מיני קרבוקטיון בחסר האלקטרונים; ו
- יון פחמן טעונים שלילית נקרא קרבאניון.
- מכוח המטען שלהם, מינים אלה אינם יציבים תרמודינמית ויש להם נטייה להיקשר עם מינים כימיים אחרים על מנת לספק את מבנהם הלא יציב מבחינה אלקטרונית.
- 2דוגמאות למחקר.
- ביניים נראים, למשל, בתגובות תחליף ארומטיות אלקטרופיליות של בנזן ונגזרותיו. ביניים אלה נוטים להחזיר את המבנה הארומטי של התרכובת שהוא יציב הרבה יותר מאשר הביניים התגובתיים. תגובות שיש בהן מנגנונים מסובכים מאופיינות גם בנוכחות ביניים כימיים במסלול התגובה שלהם. לדוגמא, היווצרות של פירול מאמין ומתרכובת דיקטונית יכולה להיחשב ככזו.
- תרכובות ארומטיות יציבות בצורה בלתי רגילה מבחינה תרמודינמית. על מנת שתרכובת ארומטית תעבור טרנספורמציה כימית, חייבת להיות יציבות פעילה של המבנה היציב שלה. מסיבה זו, תרכובות ארומטיות אינן עוברות תגובות מתואמות ויש להן ביניים תגובתיות המאפיינות את המנגנון של כל התרכובות הארומטיות.
חקירת קיומם של ביניים תגוביים במסלול התגובה של תגובות אורגניות יכולה לייצר מידע רב ערך אודות מנגנון התגובה.
חלק 4 מתוך 4: שימוש במודל תיאורטי
- 1להבין את התועלת של מודלים תיאורטיים של טרנספורמציות כימיות. דוגמנות זו יכולה להיות שימושית מאוד בקביעת אם מסלול תגובה יהיה נוח או עשוי להיות בעל מבני ביניים. זה נראה בעיקר בהתבסס על מאזן האנרגיה של המשתתפים בתגובה, כמו גם על התאמת הסימטריה של המסלולים המולקולריים שלהם. הגישה הטובה ביותר של מחקר בתחום זה כמו גם בתחומי כימיה אחרים היא להתחיל במחקר הכולל שני היבטים; הראשון הוא מחקר הניסוי והשני הוא מחקר חישובי שיכול לאשש את נתוני הניסוי.
- נושא ביניים תגובתי הוא נושא רחב בכימיה אורגנית. זה נלמד ברמת בוגר באוניברסיטאות המתמחות במדע זה. חקירת קיומם של ביניים תגוביים במסלול התגובה של תגובות אורגניות יכולה לייצר מידע רב ערך אודות מנגנון התגובה.
