כיצד להכיר סוגים שונים של מנגנונים של תגובות אורגניות?
חקירת קיומם של ביניים תגוביים במסלול התגובה של תגובות אורגניות יכולה לתת מידע רב ערך אודות מנגנון התגובה שנחקרה.
מאמר זה נותן סקירה על סוגי המנגנונים השונים של תגובות אורגניות.
- 1תגובות אורגניות יכולות להמשיך בדרך כלל באחת משתי דרכים. אחת מהן היא תגובה מתואמת המתרחשת בצעד אחד עם מצב מעבר אחד. סוג התגובות האחר בכימיה האורגנית הוא סוג התגובות הלא מתואם. הסוג האחרון הוא הסוג הדומיננטי של התגובות הכימיות ביותר. לתגובות אורגניות שאינן מתואמות יש בדרך כלל מבני ביניים שהם מיני פחמן תגובתי.
- 2ההתבוננות במיני פחמן בעלי תגובתיות גבוהה מאוד ויציבה מאוד אפשרית באמצעות טכניקות ספקטרוסקופיות מיוחדות כגון ספקטרוסקופיית מסה. המעקב אחר דפוסי פיצול של תרכובות כימיות בשלב הגז באמצעות טרשת נפוצה יכול להראות את קיומם של מינים תגובתיים אלה על ידי מתן המסה המולקולרית שלהם כחלק מהספקטרום.
- 3תגובות המתרחשות בצורה שלבית בדרך כלל אינן ספציפיות ואינן נותנות מוצר אחד. מצד שני תגובות שמתנהלות בצעד אחד בדרך כלל ספציפיות יותר בשל אופיין המרוכז. דוגמאות כוללות את תגובת SN2 בכימיה אורגנית אשר בדרך כלל ממשיכה בשלב אחד היא סטריאו-ספציפית ונותנת מוצר אחד בלבד. מצד שני תגובות SN1 המתרחשות בצורה מדרגתית עם ביניים אינן סטריאו-ספציפיות ונותנות יותר ממוצר אחד אפשרי שלרוב הן תערובת של אננטיומרים במקרה של תרכובת התחלת כיראלית.
סוג התגובות האחר בכימיה האורגנית הוא סוג התגובות הלא מתואם. - 4נושא ביניים תגובתי בכימיה אורגנית הוא נושא שלם של כימיה אורגנית הנלמד ברמת בוגר באוניברסיטאות בעלות תכנית חזקה בתחום זה של מדע. חקירת קיומם של ביניים תגוביים במסלול התגובה של תגובות אורגניות יכולה לתת מידע רב ערך אודות מנגנון התגובה שנחקרה. מנגנוני תגובות אורגניות הם הנושא שנחקר על ידי כימאים אורגניים פיזיקלים המתמחים בתחום לימוד זה.
- 5חקירת מנגנוני התגובות האורגניות משתמשת גם בשיטות פיזיקליות כגון מדידות קינטיות של קצב התגובה. קביעת קצב התגובה בין אם סדר ראשון או סדר שני יכול לתת מידע רב ערך אודות התלות של קצב התגובה בריכוז המגיבים. כמו כן נושא נוסף המשמש בחקירת מנגנון התגובות נקרא דינמיקה מולקולרית של תגובות כימיות. אזור זה הוא באופן חלקי מהכימיה הפיזיקלית אך כימיה אורגנית פיזיקלית יכולה להיחשב ענף של הכימיה הפיזיקלית המיושמת על תרכובות אורגניות.
- 6לתרכובות אורגניות בדרך כלל יש יציבות תרמודינמית טובה שהיא מדהימה אם נשווה אותה לתרכובות של אטומים אחרים מלבד פחמן. הפיצול של המולקולה האורגנית על ידי השפעת אנרגיה תרמית או אור יכול לגרום למולקולה להתנתק לשברים. שברים אלה הם מיני פחמן מאוד לא יציבים אשר לוקים בחסר אלקטרוני, כך שהם מבקשים לשלב עם כל תרכובת אפשרית הקיימת בסביבתה. תהליך זה מונע על ידי המוצר החיובי מבחינה אנרגטית.
- 7שני ביניים משותפים עיקריים כי הם נתקלו בתגובות אורגניות רבות הם מיני קרבוקטיון בחסר אלקטרון לבין יון פחמן טיעונים השלילי כי הוא נקרא יון פחמן. מכוח המטען שלהם מינים אלה אינם יציבים תרמודינמית ויש להם נטייה להיקשר עם מינים כימיים אחרים על מנת לספק את מבנהו הלא יציב האלקטרוני.
- 8ביניים נראים למשל בתגובות תחליף ארומטיות אלקטרופיליות של בנזן ונגזרותיו. ביניים אלה במקרה זה נוטים להחזיר את המבנה הארומטי של התרכובת שהוא יציב הרבה יותר מאשר הביניים התגובתיים. גם תגובות שיש בהן מנגנונים מסובכים מאופיינות בנוכחות חומרים בינוניים כימיים במסלול התגובה שלה. דוגמה לכך היא היווצרות פירול מאמין ומתרכובת דיקטון.
מאמר זה נותן סקירה על סוגי המנגנונים השונים של תגובות אורגניות. - 9תרכובות ארומטיות יציבות בצורה בלתי רגילה מבחינה תרמודינמית. על מנת שתרכובת ארומטית תעבור טרנספורמציה כימית, חייבת להיות יציבות פעילה של המבנה היציב שלה. תרכובות ארומטיות מסיבה זו אינן עוברות תגובות מתואמות ויש להן ביניים תגובתיות המאפיינות את המנגנון של כל התרכובות הארומטיות.
- 10מודלים תיאורטיים של טרנספורמציות כימיות יכולים להיות שימושיים מאוד בקביעת אם מסלול התגובה יהיה טוב או לא והאם התגובה עשויה להיות בעלת מבני ביניים או לא. זה נראה בעיקר בהתבסס על מאזן האנרגיה של המשתתפים בתגובה בנוסף להתאמה של הסימטריה של המסלולים המולקולריים שלהם. הגישה הטובה ביותר למחקר בתחום זה כמו גם בתחומי כימיה אחרים היא לבצע מחקר שכולל שני היבטים אחד מהם הוא מחקר הניסוי והשני הוא מחקר חישובי שיכול לאשש את נתוני הניסוי.
